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项羽年轻时不爱学习文化知识，半途而废，中途改学剑术也没有取得成就。他的叔父项梁很是生气，也没有什么办法，侄子对学习与剑术都不感兴趣，逼是没有用的。项羽说：写字能写出自己的名字就可以了，剑术也只能敌一个人，不值得学，我要学能敌万人的本领。
叔叔项梁见项羽这么说，就教他兵法，项羽很高兴，非常认真的学习，学到了不少实战的军事本领。项氏家族世世代代为楚国大将，被封在项地，所以以项为姓。项羽身高八尺有余，才气超过常人，力大无穷，能举鼎开石，骄横成性，不怒自威，不论走到哪里，都令人生畏。
项梁的父亲是楚国大将项燕，被秦国大将王翦所杀害，项梁仇视秦国，时刻准备着要颠覆秦国，结交反秦势力，而触犯秦法律，被栎阳县逮捕入狱。项梁指使项羽去蕲县找狱掾曹咎写封说情信，给栎阳狱掾司马欣，司马欣网开一面放了项梁，案子才算了结。
项梁出狱不久，又因口角杀了人，为了躲避仇家，项梁带着项羽一起逃到吴中郡。吴中郡虽然也是人才济济，超凡脱俗的士大夫比比皆是，但他们的本事都比不上项梁。每当郡中大规模征招徭役，或规模较大的丧葬事宜，项梁便做主办人，暗用兵法部署，演练，组织宾客，民众，借以了解他们的执行力。
秦始皇巡视南方，渡浙江登会稽山祭祀诸神并立碑，场面很大，项梁和项羽叔侄也去观看，见始皇帝车仗一眼望不到边，项羽说：这个皇帝，我一定要取而代之！
项梁急忙捂住他的嘴说：不要胡说，是要被满门抄斩的。
项梁也因此知项羽志向远大。
秦二世元年七月，陈胜吴广在大泽起义，各路诸侯纷纷响应，致使函谷关以东的诸侯联合起来抗击秦军。会稽郡守殷通知道项梁是将才，便请项梁到郡衙议事，郡守说：现在各路诸侯都已经造反了，这是上天要亡秦的征兆，做事情领先一步就能控制他人，落后一步就被他人控制。我要起兵反秦，想任你与桓楚统领军队，不知你意下如何？
项梁说：桓楚正在外逃亡，别人不知道他的去处，只有项羽知道，我去把项羽叫进来。
项梁出了郡府衙门，对项羽说：等你进府见郡守时，要看我的眼色行事，动作要快。
项梁带项羽拜见郡守，郡守见项羽英武绝伦甚是
